Zur bisherigen Diskussion:
a) Tomaten (generell, vielleicht Ausnahme manche Sorten) sind schon zumindest 2-jährig möglich (soweit hab' ich's probiert ...), aber der Aufwand ist enorm, weil im Vergleich zu Chilis viel aufwändiger - vergleicht doch einmal den "Habitus" der beiden: Chilis können in der Regel (vielleicht gibt's Ausnahmen, keine Ahnung ...) "Bäume / Sträucher" werden, sprich der Stamm ist kräftig, verholzt mit der Lebenszeit zunehmend (gehe gerade mit einzelnen Pflanzen ins 3. Jahr) / Tomaten bleiben immer das "Kraut-artige", weiche Gewächs, das sie nun mal sind - das macht sie einfach schwieriger (z. B. Rückschnitt).
Ich wuer's mal so sagen: 1. Jahr Tomaten > Chili (weil letztere oft nicht ausreifen etc.), 2. Jahr (nach Überwinterung) Chili > Tomaten (weil letztere schwer zu überwintern sind und meines Erachtens auch rascher bei der Fruchtbildung zurücksetzen).
b) Hab's rein "spasshalber" im August probiert, auf gut durchwurzelte Tomaten Chili-Jungpflanzen aufzupropfen (knapp über der Erdoberfläche entsprechend diverser Anleitungen), keine hat überlebt (aber das ist nicht aussagekräftig, weil wirklich nur probiert, "ob's leicht geht" - offenbar muss man mehr beachten, als "einfach machen").
c) Die Braunfäule-Sache sollte irrelevant sein: Braunfäule befällt meines Wissens oberirdische Teile der Tomate, nicht die Wurzel, um die es beim Veredeln geht (aber ich bin kein Botaniker ...).
Soweit ich das richtig verstanden habe, geht es beim Veredeln Chili auf Tomate darum, in
einer (und einzigen) Saison einen Mehrertrag zu erzielen, weil Tomaten im Wurzelbereich schneller sind als Chilis. Das mag so sein (Veredeln noch nicht zu Saisonbeginn ausprobiert), aber wenn man bei Chilis mehrjährig plant, dann ist es sicher besser, sie sich selbst zu überlassen, weil da dann alles passt - Wurzel zu Oberirdisch.
Aber zum Unterschied Chili <> Tomate noch eine weitere Beobachtung: Chili werden in der Regel Sträucher / Bäume, herunterhängende Äste bilden (von selber) keine Wurzeln aus, bei Tomaten ist es anders (heuer ausprobiert): Wir binden gewöhnlich Tomaten auf, aber lässt man sie einfach wachsen wie sie wollen, dann beginnen sie bei Trieben, die in Erdnähe kommen, "Wurzelknospen" zu bilden und wenn sie Kontakt haben, werden Wurzeln daraus (genauso wie bei Kürbis / Zucchini). Möglicherweise stirbt dann die "Mutterpflanze" mittelfristig ab, aber die Sorte überlebt.
In unseren Breiten kann man das in der Regel nicht final beobachten, aber ich denke, auch wenn sie zur gleichen "Familie" (Nachtschattengewäche) gehören, haben sie (auch ohne Frost) unterschiedliche Überlebensstrategien: Die einen überleben durch "Stammbildung", die anderen durch (oberirdische) "Ausläufer" ...
Innerhalb einer Saison mag man "die Natur" durch Veredeln "überlisten" können, aber bezüglich weiteren Saisonen würde ich eher "der Natur" vertrauen.

Marco