Hallo und willkommen im Forum!
Also zunächst musst du wissen, dass die zahlreichen Chili-Sorten oft unterschiedlichen Arten angehören. Am Gängigsten sind die Arten Capsicum annuum, C. baccatum, C. chinense, C. frutescens und C. pubescens.
Am erfolgsversprechendsten bzw. am Leichtesten ist es natürlich zwei Sorten der gleichen Art zu kreuzen. Aber auch unterschiedliche Arten lassen sich teilweise mit unterschiedlichem Erfolg kreuzen. Schau dazu folgende Tabelle:
http://www.hot-pain.de/chilis-vermehren-und-kreuzen
Dort findest du auch noch weitere Instruktionen über das Kreuzen und Züchten im Allgemeinen.
In Deinem Fall: Lemon Drop gehört zur Gruppe von Capsicum baccatum. Und 'ne Habanero zur Gruppe von Capsicum chinense. Gemäß der Tabelle ist also eine Kreuzung zwischen C. baccatum x C. chinense
selten. Aber grundsätzlich möglich. Gerade in derartigen Fällen nicht gleich bei der ersten gescheiterten Blüte resignieren, sondern soviele Blüten wie möglich mit dem fremden Pollen bestäuben, vielleicht springt dann ja mal 'ne Beere ab. Besser ist es mehrere Beeren zu ernten, denn es besteht immer noch die Gefahr, dass Beeren samenlos und/oder mickrig ausfallen könnten, gerade wegen inkompatiblem Pollen.
Der Einzelfall wird zeigen müssen wie gut sich die beiden miteinander kreuzen lassen. Das kann durchaus von Sorte zu Sorte unterschiedlich gut funktionieren. Je nachdem wie die genetische Konstellation gut oder schlecht miteinander harmoniert. So könnte es sein, dass eine andere C. chinense sich besser mit Lemon Drop paaren lässt. Oder eine andere C. baccatum mit Deiner Habanero.
Zu Deiner anderen Frage: Ja, sowas gibt es. Dazu kann ich folgende PDF empfehlen:
http://hortsci.ashspublications.org/content/41/5/1169.full.pdf
Aber nicht immer gibt ist es eindeutig ein Merkmal dem passenden Gennamen zuzordnen. Mir fällt jetzt spontan bei Capsicum kein Beispiel ein, aber bei Tomaten gibt es die Früchte in allen möglichen gelb-gold-orange Tönen. Man muss sich da schon sehr gut auskennen, um die Fruchtfarbe eindeutig einem bestimmten Gen zuordnen zu können. Und oft reicht da das Augenmaß auch nicht, das zeigt sich dann etwa wenn man Früchte zweier Sorten mit der vermeintlich selben Fruchtfarbe unter gutem Licht nebeneinander legt, kann man durchaus feststellen, dass sich die Fruchtfarbe um kleine Nuancen sich verändern. Und auch denkbar ist, dass ein Wechselwirken verschiedener Gene, die nicht mal auf dem Papier mit Fruchtfarbe assoziert sein müssen, in der Summe zu einer Veränderung der Fruchtfarbe führen können, und wenns meist nur um feine Nuancen geht.
Aussagekräftige, zuverlässige Auskunft bietet nur eine Analyse des Erbguts. Aber na-ja, da bewegen wir uns dann schon im Bereich der Präzisionszucht. Also bissl zu weit Off-Topic.
Dennoch: Listen wie die obrige PDF sind praktisch unerlässlich in der Pflanzenzüchtung, sie geben einem einen groben Rahmen. Ob ich etwa in der F1 gelbe Früchte erwarten kann oder nicht (nein, du wirst auf die F2 warten müssen).
Aber ich würde mich nicht unbedingt an Merkmalen festhangeln, ob eine Kreuzung erfolgreich war. Zumal du da 'ne ganze Generation auskultivieren müsstest, vom Keimling bis zur reifen Beere, um vielleicht erst dann feststellen zu müssen, dass die Kreuzung gescheitert ist. Dafür dass da ettliche Zeit ins Land vergeht, wäre das eine bittere Enttäuschung.
Viel effektiver ist da ein anderer Ansatz. Und zwar weist du sicherlich, dass die Blüten von Chilis zwittrig sind. Eine Blüte enthält sowohl Staubbeutel wie Narbe(n). Im Prinzip entscheidest du die Rollenverteilung (männlich oder weiblich). Die Blüten, die den fremden Pollen empfangen sollen, nehmen die weibliche Rolle an. Dazu entfernst du die männlichen Staubbeutel, und das bereits im Alter, wo die Blüte noch geschlossen ist (d.h. die Staubbeutel noch nicht geschlechtsreif sind). So verhinderst eine Selbstbestäubung mit dem eigenen Pollen. Diese behandelten Blüten sind nun nicht mehr zwittrig, sondern weiblich. Wenn du also diese weibliche Blüte mit dem fremden Pollen handbestäubt hast, gilt nur noch das boolesche true/false Prinzip: Fällt die Blüte ab, ist die Kreuzung gescheitert. Bleibt sie hängen und es wächst eine Beere heran, kannst du sicher sein, dass die Kreuzung erfolgreich war.
Damit das ganze Prinzip funktionieren kann, muss auf besondere "Pollen-Hygiene" geachtet werden. Damit es zu keinem unkontrollierten Pollen-Transfer kommt. Etwa per Kontakt (Bestäuberinsekten, Arbeiten an der Pflanze), Wind oder Vibration. Der Pollen ist nur schwachklebend an den Staubbeuteln, da Chilis Vibrationsbestäuber sind.
Diese Pollen-Hygiene muss dabei keine sonderlich große Hexerei sein. Nur muss man sich vorher gründlich eine Methode überlegen mit den eintretbaren Eventualitäten, die einen unkontrollierten Pollen-Transfer verursachen könnten. Ich weis keinen konkreten Ansatz, weil ich noch nicht viel Chilis gekreuzt habe. Einige Schlüsselbegriffe könnten dabei sein: Isolierte Umgebung (Fensterbank, Growbox), entfernen überflüssiger Blüten, Window-Color, Teebeutel, Einweg-Probierstrümpfe, Vlies, ...
// Edit
Wahr wohl zu langsam... *grins*
Grüßle, Michi