Ja, schon, aber sie wachsen dann eben nicht nach unten/an den Rand. Steck' mal einen Schaschlikspieß o.Ä. in den Topf, bis zum Boden. Eine Minute drin lassen und dann mal begutachten. Dann weißt Du, ob der Topf komplett feucht ist, oder nur im oberen Bereich. Falls nicht, würde ich zwischendurch mal von unten gießen, also den Topf in ein Gefäß mit Wasser stellen.
Und immer wieder der Tipp: Topf anheben vor dem Gießen. Da bekommst Du schnell ein Gefühl dafür, ob der Topf noch so schwer ist wie am Vortag, oder deutlich leichter. Chilis vertragen auch mal ziemlich trockene Erde. Meistens wird eher über- als untergossen. Und die Pflanzen zeigen es Dir deutlich, wenn sie zu trocken stehen (hängende, schlaffe Blätter). Das macht gar nichts, die erholen sich in kürzester Zeit, sobald sie wieder einen Schluck Wasser bekommen.
Wenn Du das mit dem Gießen im Griff hast: sofort. Ich würde sie allerdings nicht direkt in den Endtopf stecken, da ist das wieder so eine Sache mit der Feuchtigkeit in der Erde. So 9x9 - 13x13er Töpfe wäre meine Wahl. Dann ein paar (3-4) Blattpaare abwarten und ab in die Freiheit.
Gruß, pica